
Tras la toma de la ciudad de Calatrava, en 1147, Alfonso VII aprovecha la debilidad de los Almorávides y ocupa en pocos años el Campo de Calatrava. Estas tierras se adjudican para su defensa a la Orden militar del Temple, pero esta, aún siendo fuerte y poderosa, no fue capaz de hacer frente al empuje almohade, por lo que renuncian a su defensa tras la muerte de Alfonso VII. Su hijo, Sancho III, ofreció la ciudad de Calatrava a quien se hiciera cargo de su defensa, y se la pidieron el abad Raimundo de Fitero y Fray Diego Velásquez –frailes cistercienses-, que les fue donada en 1158, momento en que se crea la Orden de Calatrava y año en que accede al trono de Castilla Alfonso VIII.
A partir del asentamiento de los caballeros de la Orden de Calatrava se conquista el territorio del Campo de su mismo nombre, rechazando a los árabes hacia el Sur. Pero el avance almohade se hace inevitable y en 1195 se produce la derrota cristiana en Alarcos y se pierde Calatrava y todo su Campo, por lo que pasaría nuevamente a manos musulmanas. Esta situación duró poco tiempo, ya que en julio de 1212, con la Batalla de Las Navas de Tolosa, los cristianos recuperan definitivamente todo el territorio.
Alfonso VIII, debido a la debilidad de la corona y a lo limitado de sus medios, encomienda la repoblación y organización de los nuevos territorios conquistados a las órdenes militares. A la Orden de Calatrava se le cedió la ciudad donde tenía instituida su casa matriz, Calatrava, además de numerosas plazas de su campo circundante, que repoblaría bajo las directrices dadas por Alfonso VIII. Este rey reservaría otras villas recién conquistadas para la corona, como fue el caso de Bolaños, que tras su ocupación cristiana el monarca la regalaría a su hija Dª Berenguela por el triunfo de Las Navas. Dª Berenguela otorgó la repoblación de la villa a un caballero de su hueste señorial participante en la Batalla y procedente de Galicia, nombrándolo alcaide. Este caballero era del linaje de los Bolaños y Ribadeneyra, el cual daría como nombre a la villa su propio apellido y como escudo de armas el escudo de su familia –Cordero y Bollo-.