Encomienda de Bolaños de Calatrava
Tras el traslado de la Orden de Calatrava a Calatrava La Nueva, se crean las veintisiete encomiendas del Campo de Calatrava. Las encomiendas eran organismos administrativos propios de las órdenes militares. Cada una estaba en su origen establecida sobre un castillo, cuya principal carga económica era su mantenimiento y la razón de ser de su creación. Al mismo tiempo debía velar por la iglesia, alrededor de la cual se desarrollaría el núcleo urbano, cumpliendo así con los fines que la Orden tenía establecidos por su carácter religioso-militar. Al frente de cada encomienda se asignaba a un Comendador para que las gobernara. Éste era elegido por el Maestre, el cual debía ser un caballero con experiencia militar. El cargo del Comendador era vitalicio, y en su ejercicio se ayudaba por un administrador para gestionar las Rentas y los pagos de las Cargas de la encomienda.
La Encomienda de Bolaños se confirmó en 1544, aunque se creó el 21 de agosto de 1537, fecha en que se le da posesión como Comendador a Don Juan Pimentel, para compensar la pérdida de las Encomiendas de Aceca y Otos, de las que era Comendador, y que habían sido asimiladas al Real Sitio de Aranjuez.
A pesar de la nueva fundación de la Encomienda de Bolaños se tiene constancia de la existencia de una encomienda anterior a ésta, que fue creada por los Maestres de la Orden de Calatrava, como corroboran las visitas de la Orden a la Encomienda de Bolaños en 1422 y 1423 y la existencia de un comendador en 1348, la cual pudo desaparecer pasando sus pertenencias a la Mesa Maestral, cuando la Orden fue asimilada por la Corona en 1489, refundándose bajo los auspicios del Rey como Maestre de Calatrava.
Los bienes que se otorgaron a la Encomienda de Bolaños pertenecían en su totalidad a la Mesa Maestral. No sólo se adjudicaron bienes en el término de Bolaños, sino también en Abenójar, Almagro, Corral de Caracuel, El Viso, Luciana, Miguelturra y Puebla de Don Rodrigo, e incluso, fuera del Campo de Calatrava se le adjudicaron también propiedades en Porcuna –Jaén-.
Dentro de los bienes y derechos de que constaba la Encomienda, se distinguían Cargas, Honores, Propiedades y Rentas.