Época Moderna: Inquisición. Moriscos y Judíos.
Uno de los hechos más significativos de esta época en la historia de Bolaños tuvo lugar en 1489 con la incorporación de la Orden de Calatrava a la Corona de los Reyes Católicos, confirmada en 1523, lo que hizo que la antigua protección que los Reyes habían dado siempre a Bolaños en sus pleitos, se reforzase aún más, por ser éstos los nuevos Maestres de Calatrava. El primer hecho importante de este cambio de poder fue la refundación de la Encomienda de Bolaños en 1544, con pertenencias de la Mesa Maestral, de la que se habló en el apartado anterior.
El siglo XVI fue una época de decadencia y crisis, como se constata con la inundación provocada por el desbordamiento del arroyo Pellejero en 1502, que provocó grandes destrozos, quedando en pie la iglesia y el castillo únicamente. Hizo más difícil la situación la sentencia de la Corona en 1540, que dictaminaba que todos los habitantes de Bolaños debían pagar la alcabala, aboliendo los privilegios de exención dados por Dª Berenguela de Castilla. Esto trajo como consecuencia el cese de los responsos que se rezaban por el alma de Dª Berenguela y sus sucesores y la emigración de numerosos vecinos a Almagro. Todo esto, más las epidemias, sequías, etc., que se sucedieron, hicieron del siglo XVI una centuria caótica para Bolaños.
También el siglo XVI fue una época de mucho movimiento político, del que no sería ajeno Bolaños, así en 1520 se repara el castillo y se prepara para la defensa ante el levantamiento de los comuneros, que serían derrotados en 1521 en Villalar –Valladolid- por el ejército imperial.
Desde la reconquista, se mantuvo una importante población árabe en Bolaños, debido a la permisividad de los primeros tiempos. Estos mudéjares vivirían en barrios aparte llamados morerías o aljamas (15), y estaban obligados a pagar unos tributos para así gozar de independencia económica y religiosa. Esto queda constatado con la existencia de una importante aljama mudéjar en Bolaños en 1388, que subsistía a través de la agricultura, como lo confirma un valioso pergamino de cuero que se halla en el Archivo Histórico Municipal.