Época Romana. Yacimientos y Calzadas.
Los primeros contactos de Roma con los pobladores indígenas de la provincia de Ciudad Real -oretanos y carpetanos- se produjeron a partir del siglo II a. C. Los romanos, para poder administrar la zona, crearon unas fronteras en torno al río Guadiana, lo que permitía una mejor explotación de los valles del río Guadalquivir y de las minas de Sierra Morena.
De esta forma, toda la provincia entró en un proceso de romanización -asimilación de sus costumbres, aculturación, formas de vida, organización, religión, etc.-.
Dentro de este contexto se situaría el papel que desempeñó la Oretania, ya conocida en tiempos de los pueblos prerromanos, por ser Oreto la principal ciudad que dio nombre a todos los pueblos que se extendían desde los Montes de Toledo hasta Sierra Morena, y que mantuvo su existencia a pesar de las diferentes ocupaciones militares y culturales.
El territorio de Bolaños se situaba, por tanto, dentro de la demarcación de Oreto, por lo que cabe afirmar que en los alrededores de donde hoy está enclavado Bolaños existieron diversos asentamientos romanos, aunque pequeños. Dentro de estas ocupaciones se pueden citar: la Sierra de El Pardillo, que ya se menciona en la respuesta nº 56 de las Relaciones Topográficas de Felipe II -1578-, donde se afirma que fue un importante enclave romano. Además, se ha podido constatar su origen por medio de diferentes excavaciones; la Colonia, donde también han aparecido restos romanos como estructuras de habitación distribuidas a lo largo de una calle o camino y el arranque de un puente sobre el arroyo del Seco; el Hondo, que por las características de sus estructuras, donde aparecen un pozo y un canal, se sabe que fue una explotación agrícola; la Casa de Baños, donde aparece una pequeña terma cuadrangular, por lo que es evidente su procedencia, ya que los romanos construían estructuras similares en las zonas urbanas; los Cuetos, cuyos restos arqueológicos son también de esta época, como lo demuestran las pesas de telar y restos cerámicos hallados en el yacimiento; la Venta de Borondo, que se encuentra en un cruce de calzadas. Una principal que iba de dicha venta a Bolaños, que unía Levante con Extremadura, y otra secundaria que se dirigía a Zaragoza y que se comunicaba con Córdoba. El aspecto actual de la venta tiene todas las características de las típicas ventas manchegas, por lo que cabe suponer que sólo son de origen romano los cimientos y algunos materiales reutilizados en construcciones posteriores.